Kaupungin perustamisen aikoihin Porissa asui porvareita, jotka olivat myös kauppiaita, laivan omistajia ja laivureita.71 Varakkaimmat porvarit purjehtivat Porista kreijari–tyyppisillä aluksillaan tavallisesti kaksi kertaa vuodessa hansakaupunkeihin, kuten Danzigiin, Lyypekkiin, Stralsundiin, Rostockiin ja Greifswaldiin sekä myös Riikaan ja Haapsaluun. Näissä kaupungeissa he myivät lastinsa, joka oli tavallisesti voita, vuotia, nahkatavaroita, tervaa ja lohta. Ulkomaalaiset tuotteet, jotka laivojen Poriin palattua purettiin tullisillalle, sisälsivät komeita ”Englannin” ja ”Görlitzin” kankaita, valmiiksi ommeltuja vaatekappaleita, pitsejä, hattuja, vöitä ja erilaisia kukkaroita. Lisäksi tuotiin monenlaisia taloustavaroita kuten Nürnbergin veitsiä, silmäneuloja sekä tietenkin suolaa, joka oli välttämätöntä ruuan säilömiseen. Tuontiherkkuja olivat Reinin, Ranskan ja Espanjan viinit, Braunschweigin mumma-olut, ”Sunnin olut” ja ”pöytäolut”, Saksan omenat sekä Saksan pähkinät. Tämä tavaroiden moninaisuus antoi omituisen, puoliksi keskiaikaisen, puoliksi uudenaikaisen leiman rannan kauppaelämälle. Tullimies kierteli kirjureidensa seuraamana tavaroiden keskellä ja merkitsi tarkasti luetteloihinsa kaikki parselit. Ulkomaiset kauppapalvelijat, etenkin saksalaiset Lyypekistä ja Danzigista, olivat varsin yleinen näky Porissa tuohon aikaan.
Vielä 1800-luvullakin kaupunkilaisten kulutustottumukset olivat säätysidonnaisia. Vain säätyläistö ja varakkaimmat porvarit pystyivät hyödyntämään kauppojen valikoimia ja ammattimestarien käsityötuotteita.
Kaupungin väkiluku lisääntyi kaupungin perustamisen alkuvuosina tasaisesti ja nopeasti. Vuonna 1564 asukkaita oli noin 400 ja vuonna 1600 kaupungin asukasluku oli n. 800. Pori oli Suomen kolmanneksi suurin kaupunki Turun ja Viipurin jälkeen. Porin ensimmäiset vuosikymmenet olivat kaupankäynnin kukoistuskautta. Kaupunki sai tapulikaupunkioikeudet vuonna 1564, eli oikeudet käydä ulkomaankauppaa. Vuonna 1614 kaupungin kaupankäyntioikeuksia alettiin rajoittaa, ja vuoden 1636 kauppaohjesääntö vei Porilta sekä muilta Turun ja Tukholman pohjoispuolisilta kaupungeilta tapulioikeudet. Pori ei saanut harjoittaa ulkomaankauppaa. Suomen ainoat tapulikaupungit olivat Turku, Helsinki ja Viipuri. Samoihin aikoihin myös Porin sisämaan kauppa-alue pieneni huomattavasti ja kaupunki alkoi rapistua. Vuonna 1765 Pori sai tapulioikeutensa takaisin ja kaupunki alkoi jälleen vaurastua.

Perä-Pohjan kauppaa oli harjoitettu jo Teljän ajoista saakka. Kuitenkin vuosina 1605 ja 1606 annettujen Oulun ja Vaasan perustamiskirjojen myötä tämä kauppa loppui Porin osalta. Oulun ja Vaasan etuoikeuskirjeet määräsivät, että Pohjois-Pohjanmaa oli Oulun ja Etelä-Pohjanmaa Vaasan kauppa-aluetta. Myös hämäläiskauppa oli tuottanut Porin kaupungille huomattavan lisän, mutta vuosina 1638 ja 1639 Pietari Brahe antoi luvan kaksien markkinoiden pitämisestä Tammerkosken kylässä, joiden kauppaoikeudet annettiin Turun ja Uudenkaupungin porvareille. Vuonna 1622 valtakunnassa säädettiin ns. pikkutulli, jota jouduttiin maksamaan kaikista torille tai markkinoille myytäviksi tuotavista tavaroista. Jotta pikkutulli pystyttiin keräämään, kaupunki oli ympäröitävä aidalla ja sisään pääsi vain kontrolloiduista porteista. Porissa tulliaita rakennettiin vuosina 1625–1626 ja aita oli tiettävästi ainoana Suomessa vallihaudan ympäröimä.81 Hans Hanssonin kartassa tulliaidan rajaama kaupunkialue on ahtaampi kuin Olof Mörtin vuoden 1696 kartassa.